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Eine Tablette, wenn der Schädel brummt

Über den fiesen Katzenjammer war hier ja schon mal die Rede. Typisches Symptom: Kopfschmerzen. Doch nicht nur nach übermäßigem Verzehr von alkoholischen Getränken brummt uns der Schädel. Gerade in unserer heutigen schnelllebigen Zeit leiden ca. 70 % aller Deutschen über anfallsweise auftretende Kopfschmerzen, allerdings besonders häufig bei Stadtbewohnern, Menschen zwischen 30-40 Jahren und Erwerbstätigen mit einem jährlichen Einkommen größer 3500 €. Also all jenen, denen man ein verstärktes Maß an Stress zutraut.

Passend zum Stress kann man den Kopfschmerz in 90 % der Fälle dem Spannungskopfschmerz zuordnen. Aber auch bei Aktivitäten, die manche Leute eher der Entspannung zuordnen, nämlich dem Geschlechtsverkehr, Stichwort: Sexualkopfschmerz. Während dem Klischee zufolge Frauen eher VOR dem Geschlechtsakt zu Migräne neigen, setzt der Sexualkopfschmerz vor Allem bei MÄNNERN WÄHREND des Akts außer Gefecht. Kuriose Welt…

Vermutlich wegen dem im Alltag nicht ungewöhnlichen Auftreten von Kopfschmerz gibt es vermutlich nur wenige Medikamente, die ähnlich bekannt und verbreitet sind, wie die Kopfschmerztablette. Allen voran bekannte Wirkstoffe wie Aspirin, Paracetamol und Ibuprofen.

Aspirin (aka Acetylsalicylsäure)

Bereits im Altertum benutzte man einen Sud aus Weidenrinde in Wasser, um leichte Schmerzen zu bekämpfen und Fieber zu senken. Schon Hippokrates (der als Vater der modernen Medizin und Namenspate des hippokratischen Eids gilt) hatte Weidenrinde in seinem Apothekenschränkchen. Die Weide, lat. salix, enthält nämlich Salicylsäure und weitere dem Aspirin verwandte Stoffe.

Der erste Schritt auf dem Weg zur Kopfschmerztablette par excellence fand jedoch nicht wie man meinen sollte in den Labors von Bayer, dessen bekanntestes Produkt tatsächlich das Aspirin ist, statt, sondern im heimischen Labor des Chemikers Friedrich von Heyden in der Dresdner Leipziger Vorstadt statt. Von Heyden hatte am Vorläufer der TU Dresden Chemie studiert und dort den Chemiker Hermann Kolbe kennen gelernt, der die chemische Struktur der Salicylsäure aufgeklärt und ein Verfahren diese herzustellen entwickelt hatte. Die sogenannte Kolbe-Schmitt-Synthese erlaubte nämlich die Herstellung der pharmazeutisch wirksamen Salicylsäure in großen Mengen aus dem Rohstoff Phenol, welches aus Steinkohleteer gewonnen werden kann. Die Gewinnung aus dem Naturprodukt hatte immer den Nachteil, dass die Verfügbarkeit limitiert und der Gehalt an Salicylsäure saisonbedingt stark unterschiedlich sein konnte. Konsequenz: Gute Verfügbarkeit des Wirkstoffs, drastischer Preisverfall von 10 auf 1 Taler pro 100 g. Alles gute Bedingungen für ein „Massenmedikament“.

Da die Nachfrage nach Salicylsäure als Fiebersenker und Kopfschmerzmittel bald nicht mehr durch das Heimlabor Von Heynes befriedigt werden konnte, folgte bald die Gründung einer chemischen Fabrik in Radebeul und damit der Beginn der weltweit ersten Arzneimittelsynthese in industriellem Maßstab.

Nun hatte die Sache mit der Salicylsäure aber einen Haken. Zum Einen war dies der bittere Geschmack des Präparats. Weitaus negativer war vermutlich aber die schlechte Verträglichkeit, die sich in Form von Magenbeschwerden (Übelkeit, Erbrechen etc.) und bei hoher Dosierung Tinnitus manifestierte.

Hier kam nun Bayer ins Spiel, vertreten durch die Herren Eichengrün und Hofmann. Sie waren es, die ein neuartiges Verfahren zur Acetylierung entwickelten und damit Salicylsäure zu Acetylsalicylsäure / Aspirin veredelten.

Hier steht wie es gemacht wird – Das Laborjournal des Erfinders

Besagte Prozedur und der Name Felix Hofmann tauchen auch in einem anderen Zusammenhang auf: Wendet man das Verfahren zur Acetylierung des starken Schmerzmittels Morphin an, erhält man das nicht minder bekannte Diacetylmorphin aka Heroin, das auch erst als Pharmazeutikum vorgesehen war, dann jedoch traurige Geschichte als stark suchterzeugende Droge machte. Beide Wirkstoffe Aspirin & Heroin haben also einen gemeinsamen „Vater“.

Wie funktioniert’s ?

Dazu müssen wir erst einmal beleuchten, wie Schmerz überhaupt entsteht. Schmerz ist ein Symptom einer Gewebsschädigungen oder einer Krankheit. Wird Gewebe geschädigt, setzt der Organismus Schmerzstoffe, wie die Botenstoffe Acetylcholin, Serotonin, Histamin und die Kinine frei, die bestimmte Nervenendigungen (Nocizeptoren) aktivieren. Erst wenn ein bestimmter Schwellenwert überschritten wird, wird dieses Signal im Gehirn als Schmerzempfindung registriert. Parallel zu den Schmerzstoffen werden weitere Botenstoffe, die Prostaglandine, freigesetzt, welche die Wirkung der Schmerzstoffe auf die Nocizeptoren verstärken.1

Greift man also in die Bildung der Prostaglandine ein, sind die Nocizeptoren weniger empfindlich gegenüber den Schmerzstoffen und es ist ein größerer Reiz notwendig um ein Schmerzsignal zu erzeugen.

Liegen solche größeren Reize vor, braucht es natürlich schwerere Geschütze um den Schmerz zu unterdrücken. Daher gibt es noch eine ganze Reihe anderer Schmerzmittel. Keiner würde sich z.B. einem größeren chirurgischen Eingriff unterziehen, wenn er vorher nur eine Aspirin-Tablette bekommen hat.

Prostaglandine sind überhaupt an so einigen Prozessen in unserem Organismus beteiligt. Bei Entzündungen, bei Fieber, der Blutgerinnung und so einigem Anderen.

So kann Acetylsalicylsäure auch nützlich bei der Prophylaxe von Herzinfarkten, Schlaganfällen und Thrombose sein. Also Erkrankungen, bei welchen eine Blockade von Blutgefäßen durch Blutgerinnsel auftritt. Ohne hier zu sehr ins Detail zu gehen, beruht die Blutgerinnung auf einem Verklumpen von Blutplättchen und dient normalerweise dazu Wunden zu verschließen und Blutungen zu stoppen. Um dies zu erreichen und entsprechend zu regeln existiert ein hochkomplexer Mechanismus, in dem auch Prostaglandine eine wichtige Rolle spielen.

Bildet sich ein Gerinnsel jedoch nicht innerhalb einer Wunde, sondern innerhalb eines dünnen Blutgefäß und verschließt oder verengt es erheblich, kann dies o.g. ernste Konsequenzen haben. Hemmt man also die Fähigkeit der Blutplättchen sich zu Gerinnseln zusammenzulagern, wirkt man dem Auftreten solcher Gefäßverschlüsse und dem Auftreten z.B. eines Herzinfarkts entgegen. Aber auch die gewünschte Blutgerinnung ist reduziert. Vor Operationen sollte man also Aspirin und andere Gerinnungshemmer vermeiden, um Komplikationen durch starke Blutungen zu vermeiden !

Acetylsalicylsäure ist aber dennoch ein sehr sicheres Medikament. Tatsächlich sogar so sicher, dass es als „Over the Counter“-Medikament, also rezeptfrei, erhältlich ist. In manchen Ländern geht man sogar soweit, dass Aspirin auch ausserhalb von Apotheken erhältlich ist. Die mittlere tödliche Dosis liegt mit 200 mg/kg Körpergewicht sehr hoch. Ein 100 kg schwerer Mensch müsste also 20 g reines ASS zu sich nehmen, was in der Praxis wohl so gut wie nicht vorkommt. Dies bedeutet allerdings nicht, dass man Aspirin-Tabletten sorglos wie Bonbons zu sich nehmen sollte, da eben Nebenwirkungen vorkommen und es Situationen gibt, in welchem man Aspirin nicht zu sich nehmen sollte. In den USA sind Nebenwirkungen von ASS und anderen nicht-Opioid Schmerzmitteln unter den 16 häufigsten Todesursachen. Da die Statistik Aspirin nicht explizit aufführt, nimmt die Öffentlichkeit die Gefahren einer falschen, ggf. auch gewohnheitsmäßigen dauernden Einnahme einfach nicht wahr.

Daher auch hier: Für Risiken und Nebenwirkungen fragen sie ihren Arzt und Apotheker.

to be continued

  1. Die Prostaglandine sind eine sehr vielfältige Familie von Botenstoffen und erfüllen noch eine ganze Reihe anderer Funktionen. Dazu jedoch später mehr…

Six Degrees of Bunsen

Vielleicht habt ihr ja schon mal vom Spiel “Six Degrees of Kevin Bacon” gehört. Ziel des Spieles ist es eine möglichst kurze Verbindung zwischen einem beliebigen Schauspieler und Kevin Bacon zu finden. Hierfür ermittelt man die Kevin-Bacon-Zahl:

Kevin Bacon hat die Kevin-Bacon-Zahl (KBZ) 0, jeder Schauspieler, der mit ihm einen Film gedreht hat, hat die KBZ 1, ein Schauspieler, der mit einem dieser Schauspieler einen Film gedreht hat, jedoch nicht mit Kevin Bacon, hat die KBZ 2 usw.

— Wikipedia: Bacon-Zahl

Um dies einmal zu verdeutlichen sehen wir uns mal das Verwandschaftsverältnis zwischen Kevin Bacon und Jan Josef Liefers (auch bekannt als der allseits beliebte Prof. Börne aus dem Münster Tatort) an:

(Quelle: Oracle of Bacon)

Und siehe da, Jan Josef Liefers ist über 3 Schritte mit Kevin Bacon verbunden. Interessanterweise ist die mittlere Kevin Bacon Zahl etwa 3. Wer das gerne einmal selbst für seinen Lieblingsschauspieler testen will, kann das mit dem Oracle of Bacon leicht ausprobieren.

Nun kann man dieses Spielchen nicht nur in der Film-Branche spielen, sondern auch in der Wissenschaft. So ist es z.B. in der Mathematik Gang und Gebe, dass Mathematiker ihre Erdös-Zahl , d.h. den wissenschaftlichen Verwandtschaftsgrad zum ungarischen Mathematiker Paul Erdös, zu bestimmen. Da es in der Wissenschaft keine Filme gibt, geschieht dies über die Koautorenschaft von wissenschaftlichen Publikationen.

(Quelle: Wikipedia, H2g2bob, Lizenz)

Davon und durch die Diskussion über den weitläufigen Stammbaum eines Kollegen inspiriert, habe ich mich mal daran gemacht meinen wissenschaftlichen Stammbaum zu ermitteln. Also von meinem Doktorvater zu dessen Doktorvater usw. Wäre ja schon schick als Chemiker aus Giessen von Justus Liebig (einem der Urväter der modernen Chemie) abzustammen.

Schon eine illustre Ahnenreihe. Alles Namen, von denen man als Chemiker schon mal gehört haben kann. Emil Fischer, bekannt für seine Strukturaufklärung der Glucose (Traubenzucker), Adolf von Baeyer synthetisierte als erster Indigo (den blauen Farbstoff der Jeans) und Barbitursäure (chemische Grundlage der Barbiturat Schlafmittel) und schließlich Robert Bunsen, der auch in Nichtchemiker Kreisen bekannt ist, da er dem Bunsenbrenner seinen Namen gab. Unter Anderem entdeckte er auch mit G. Kirchhoff die Elemente Cäsium und Rubidium.

Dieser sitzt aber nur auf einem Seitenast des Stammbaums: Es ist zwar wahrscheinlich, das Adolf von Baeyers durch Bunsen zu seiner Doktorarbeit über Derivate des Kakodyls inspiriert wurde, daran aber im Labor von Friedrich Kekulé  der sich zu selben Zeit auch in Heidelberg aufhielt arbeitete. Kekulé der für die Aufklärung der Strukturformel des Benzols, der bekannte Benzolring, bekannt ist, war wiederum ein Schüler Liebigs. Und siehe da: Tatsächlich eine Verbindung zum alten Liebig !!!

Chemie ?!

“Oh je, in Chemie war ich immer schlecht…” “Igitt, da ist Chemie im Essen. Ihr Chemiker werdet uns irgendwann noch mal alle töten” Welcher Chemiker kennt diese Sprüche nicht ? Was bewegt den Menschen also sich mit dieser diffizielen Materie zu beschäftigen ? Und das auch noch in einem Universitätsstudium ? Nun, wenn man folgende Werbeanzeige aus den 50er Jahren aufmerksam durch liest, sind die Gründe klar…

lrg_chemistry
(Quelle: Popular Mechanics, 09/1955, http://blog.modernmechanix.com/2008/07/31/chemistry-big-laboratory-given-free/)

 

Eine “glorreiche Zukunft” wird da beschworen und darauf hingewiesen das in der Chemie quasi eine Goldmine liegt, die man nur anzapfen muss um sofort sein Einkommen und seine Position im Leben zu verbessern, indem man Abfall in Geld verwandelt. Tja, leider scheint sich heute keiner mehr daran zu erinnern oder aber nicht an ein “Golden Age” mit Hilfe der Chemie zu glauben…

Dann gibt es natürlich noch die Leute, die Chemie studieren um die “unheimlichen Kräfte der Natur zu entfesseln” oder “Mutter Natur nach meinem Willen zu formen”. Das sagten zumindest zwei meiner Komilitonen.

Schliesslich gibt es auch die Leute, deren natürlicher Spieltrieb, Zündel-Leidenschaft, Bastelwut und/oder Neugier, vom experimentellen Arbeiten gefüttert wird. Die sozusagen irgendwie eine Art Hobby zum Beruf gemacht haben. (“Was passiert wohl, wenn ich das Grüne in das Lilane kippe ?”, “Boah, sieh dir mal an wie heftig das abgeht…”) Das sind dann auch die Leute die vielleicht mal einen Chemiebaukasten besessen haben.

Apropos, Chemiekasten… Als ich neulich in der Bibiliothek meiner Arbeitsgruppe die Bücher durchstöbert habe, fiel mir dabei auch folgendes Kleinod in die Hand:

Alles was im Hause ist, untersucht der ALL-CHEMIST – 150 chemische Versuche für Buben und Mädchen.

Eine Versuchsanleitung zu einem Chemiekasten aus dem Jahre 1940 (Wilhelm Fröhlich, All-Chemist, Franckh’sche Verlagshandlung Stuttgart, 1940). Und tatsächlich, es gibt kaum ein Haushaltsprodukt das nicht in ein lehrreiches Experiment einfliesst: “Ein süsser Anfang” (Zucker), “Von der Milch”, “Der böse Alkohol” (!) oder “Gas” um nur mal ein paar Beispiele zu nennen. Viele Versuche, die man auch heute noch machen kann, allerdings auch ein paar die etwas antiquiert wirken: Wer hat schon heute eine Tafel Tischlerleim im Hause ?

Aber auf Wunsch einer Kollegin hier mal ein Experiment zum nachkochen:

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Die Frage, ob man den Tischlerleim gerade zuhause hat, lasse ich mal so im Raume stehen. Jedenfalls zeigt sich, dass die Idee mit den “Chemie mit Haushaltsprodukten”-Büchern keine neue ist.

Hier sieht man auch eine Besonderheit, die man heute leider nicht mehr findet. Die netten Illustrationen am Rande besitzen irgendwie einen ganz besonderen Charme.

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Wie z.B. das Bild jenes possierlichen Zeitgenossen, welches das Vorwort ziert und daran erinnert:

Wie der Alchimist früherer Zeit alle möglichen Stoffe zusammenbraute, wird ein wißbegieriger Junge als neuzeitlicher All-Chemist alle erreichbaren Stoffe in Küche und Haus[…] in den Bereich seiner Untersuchungen ziehen und ganz unbemerkt noch recht viel Neues lernen.

Na wenn man da nicht Appetit auf mehr bekommt… Mit Nachweisen von Eisen in Zigarettenasche fängts an und ehe man sich’s versieht landet man bei “Reaktionen von Ozon in Gegenwart von Übergangsmetallaziden in siedender Blausäure”… Oder so…